Šifra predmeta:
1212H		 Naziv predmeta:
Organske sinteze 2

Školska godina:

2012/2013.

Uslovi pohađanja:

1211H

ESPB:

9

Vrsta studija:

osnovne akademske studije

Studijski program:

Hemija: 4. godina, zimski semestar, obavezni, stručno-aplikativni predmet

Nastavnik:

dr Radomir N. Saičić
redovni profesor, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

Saradnici:

dr Filip J. Bihelović
vanredni profesor, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

dr Bojan Z. Vulović
docent, Hemijski fakultet, Studentski trg 12-16, Beograd

dr Miloš D. Trajković

dr Jasna J. Marjanović Trajković

Fond časova:

Nedeljno: dva časa predavanja + sedam časova laboratorijskih vežbi (2+0+7)

Ciljevi:

Teorijsko i praktično osposobljavanje za samostalno izvođenje na preparativnom nivou reakcija: 1) Organometalnih jedinjenja; 2) alkilovanja, 3) acilovanja, 4) aldolne reakcije, 5) aromatične supstitucije i 6) cikloadicija; 7) sticanje rutine u primeni tehnika praćenja organskih reakcija, izolovanja i prečišćavanja proizvoda, kao i karakterizaciji dobijenih jedinjenja. 9) Korišćenje hemijske literature i baza podataka.

Ishod:

Osposobljenost za samostalnu realizaciju preparativnih postupaka u organskoj hemiji, što obuhvata stvaranje veze ugljenik-ugljenik.

Oblici nastave:

Predavanja, eksperimentalne vežbe.

Vannastavne aktivnosti:

—

Literatura:

Osnovna literatura:

  • Živorad Čeković: Principi organske sinteze, Naučna knjiga, Beograd, 1988.
  • Zorana Ferjančić, Filip Biheović: Preparativna organska hemija, Univerzitet u Beogradu, Hemijski fakultet, Beograd, 2012.
  • Materijal koji je dostupan na veb-strani Katedre za organsku hemiju Hemijskog fakulteta.

Pomoćna literatura:

  • Enciklopedija reagenasa za organsku sintezu, Urednik L. Paket, Džon Vajli, 1996. (dostupno u biblioteci Hemijskog fakulteta)
  • Organske sinteze, kolektivni volumeni 1-9 (dostupno u biblioteci Hemijskog fakulteta)
  • Vogelov praktikum organske hemije, 4. izdanje, Longman, London, 1981.

Dodatni materijal:

http://helix.chem.bg.ac.rs/~rsaicic/Organske-sinteze/

  Nastavne obaveze i način ocenjivanja

Predavanja:

8 poena (2 časa nedeljno)

Program rada:

  • Dobijanje i reakcije organometalnih jedinjenja (1): Grinjarov reagens.
  • Dobijanje i reakcije organometalnih jedinjenja (2): Organolitijumova jedinjenja, organocinkova jedinjenja.
  • Dobijanje i reakcije organometalnih jedinjenja (3): Osnove reaktivnosti organometalnih kompleksa prelaznih metala.
  • Dobijanje i reakcije organometalnih jedinjenja (4): Sintetička primena organometalnih kompleksa prelaznih metala: ukrštena kuplovanja (Suzukijevo, Negišijevo i Stilovo kuplovanje), Hekova reakcija, metateza alkena.

Materijal sa predavanja: Organometali

  • Alkilovanje (1): Dobijanje i reaktivnost enolatnih anjona. Alkilovanje ketona.
  • Alkilovanje (2): Alkilovanje enamina. Metilenski aktivna jedinjenja: alkilovanje i transformacije malonskog, acetsirćetnog estra i 1,3-dikarbonilnih jedinjenja.
  • Alkilovanje (3): Alkilovanje estara i dianjona karboksilnih kiselina. Alkilovanje sumporom stabilizovanih anjona. Princip "izmene polarnosti".
  • Alkilovanje (4): Majklova adicija, Robinsonova anelacija. Reakcije cijanidnog i acetilidnog jona.

Materijal sa predavanja: Alkilovanje

  • Acilovanje.

Materijal sa predavanja: Acilovanje

  • Aldolna reakcija (1): Aldolne reakcije u protičnim uslovima, katalizovane bazama.
  • Aldolna reakcija (2): Kiselo-katalizovane aldolne reakcije u protičnim uslovima. Intramolekulska aldolna reakcija.
  • Aldolna reakcija (3): Dirigovane aldolne reakcije (reakcije u aprotičnim uslovima); Manihova reakcija.

Materijal sa predavanja: Aldolna reakcija

  • Ilidi: Dobijanje i reakcije fosfornih i sumpornih ilida.

Materijal sa predavanja: Ilidi

  • Cikloadicije (1): Dils-Alderova reakcija.
  • Cikloadicije (2): 2+2 Cikloadicije.

Materijal sa predavanja: Cikloadicije

  • Aromatične supstitucije (1): Elektrofilne aromatične supstitucije sa stvaranjem veze ugljenik-ugljenik.
  • Aromatične supstitucije (2): Nukleofilne aromatične supstitucije sa stvaranjem veze ugljenik-ugljenik

Materijal sa predavanja: Aromatične supstitucije C-C

Materijal sa predavanja: Reduktivno stvaranje veze C-C

Laboratorijske vežbe:

22 poena (7 časova nedeljno)

Program rada:

Vežbe su eksperimentalne i obuhvataju samostalnu realizaciju 7 (sedam) preparata sa liste navedene u praktikumu i u hemijskoj literaturi. Deo preparata obuhvata nekoliko faza, pri čemu se proizvod prethodne reakcije koristi kao supstrat u sledećoj. Jedan preparat ne radi se eksperimentalno, već se literaturno obrađuje. Ovi preparati predstavljaju eksperimentalne ilustracije nastavnih jedinica obrađenih na predavanjima i obuhvataju konkretne primere dobijanja organskih jedinjenja primenom različitih reakcija za stvaranje veze ugljenik-ugljenik. Pored toga, u okviru pojedinih preparata, studenti se upoznaju sa različitim tehnikama izolovanja i prečišćavanja organskih jedinjenja; pored tehnika koje su upoznali na vežbama iz predmeta ORGANSKE SINTEZE 1, primenjivaće i tehnike "brze hromatografije", tečne hromatografije, sublimacije i dr. Jedan termin vežbi je posvećen traganju za naučnom informacijom, i obuhvata proveru osposobljenosti studenta za korišćenje časopisa i baza podataka.

Kolokvijumi:

0 poena

Napomene:

Studenti koji ne polože ispit do početka kursa u narednoj školskoj godini obavezni su da ponovo slušaju predavanja. Eksperimentalne vežbe se ne rade ponovo, ali je neophodno da studenti polože kolokvijum, kako bi stekli pravo izlaska na ispit.

Pismeni ispit:

70 poena

Napomene:

Ispit se polagaže pismeno. Da bi se dobila prelazna ocena, potrebno je imati najmanje 50% tačnih odgovora (t. j. osvojiti 50% od maksimalnog broja poena) na pismenom ispitu.